1995年に『ナショナル・ランプーン/ホワイトハウスを乗っ取れ!』で落ちこぼれ高校生のダグ役でデビューする。同作は批評家に酷評されたものの、レナーはその後、テレビシリーズ『Deadly Games』、『ストレンジ・ラック』へのゲスト出演、テレビ映画『A Friend's Betrayal』の脇役出演でキャリアを重ねた。翌年以降も『Zoe, Duncan, Jack and Jane』（1999年）、『ザ・インターネット』（1999年）、『The Time of Your Life』（1999年）、『エンジェル』（2000年）にゲスト出演した。2001年には『CSI:科学捜査班』に端役でゲスト出演した。レナーは俳優の合間にメイクアップ・アーティストとしても活動してやりくりしていた。
2005年には『A Little Trip to Heaven』、『スタンドアップ』、『12 and Holding』に出演した。翌2006年の『Neo Ned』ではガブリエル・ユニオンと敵対する役柄で出演し、パームビーチ国際映画祭（英語版）主演男優賞などにノミネートされた。他に『ロード・オブ・ドッグタウン』にクレジット無しで出演したほか、『Love Comes to the Executioner』でジニファー・グッドウィンと共演した。
